The indoloquinolizines1 are tetracyclic compounds related with indole alkaloids, wich are isolated as salts or zwitterionic compounds. The interest in these compounds initiated with the discovery of antitumor activity2,3 of many natural products with indoloquinolizine structure. This work was carried out in order to study the mechanism of Teuber´s reaction wich yields 3-acetyl-7,12-dihydro-2-methyl-6H-indolo[2,3- a]quinolizinium chloride 1, as one of rare reactions to obtain directly the tetracyclic system of indoloquinolizine. For this purpose some intermediates postulated in the formation´s mechanism of 1 were synthesized. The identification of these intermediates were achieved with (IR) and Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy (1H, 13C, COSY, DEPT).

Las indoloquinolizinas1 son compuestos tetracíclicos relacionados con los alcaloides indólicos, los cuales pueden aislarse a la forma de sales o de compuestos zwiteriónicos. El interés en estudiar este tipo de compuestos radica en los reportes de la actividad antitumoral2,3 mostrada por cierto tipo de productos naturales con estructura de indoloquinolizina. El presente trabajo tiene como finalidad el reunir evidencia experimental sobre el mecanismo de la reacción descubierta por Teuber y sus colaboradores para obtener el cloruro de 3-acetil-7,12- dihidro-2-metil-6H-indolo[2,3-a]-quinolizinio 1, una de las pocas reacciones existentes hasta ahora para obtener directamente el sistema tetracíclico de la indoloquinolizina. Para tal efecto se procedió a la síntesis y caracterización de algunos de los intermediarios que se postulan en el mecanismo de formación de 1. La caracterización de los compuestos se llevó a cabo utilizando espectroscopía de infrarrojo y de Resonancia Magnética Nuclear (1H, 13C, COSY, DEPT).